La casa Pilatos da nombre, sin pretenderlo, a una de las vías que la circundan. Escondida y serpenteante, la calle Caballerizas aguarda la llegada del Domingo de Ramos, fecha en la que sus angostas aceras se pierden en un mar de gente para presenciar el paso de la hermandad de San Roque. La calle es tan menuda que los guardabrisas de la Virgen de Gracia y Esperanza apuran el espacio para convertirse en poesía.

Durante los siglos XVI y XVII cuando se alude a ella se habla de la calle que va de la la plaza de San Ildefonso a la plaza de don Fadrique o de San Ildefonso a San Esteban. En 1713 se le nombra calle de las Caballerizas del Duque porque a través de ella se accedía a las del palacio del duque de Medinaceli o Casa Pilatos. El nombre se simplifica en 1771 quedándose en la actual Caballerizas.

Estrecha y curvilínea, de trazado diagonal, la calle Caballeriza forma, junto con Águilas y Rodríguez Marín, una manzana triangular cuyo vértice apunta directamente hacia la plaza de Pilatos. La acera de los impares está formada prácticamente por los laterales del convento de San Leandro y de la Casa de Pilatos, pudiéndose apreciar la utilización de varias piedras de molino en la construcción del muro del palacio.

Calle CaballerizasEl mayor bullicio se registra la noche del Domingo de Ramos, al paso de la Hermandad de San Roque, como ha sido pregonado por Rodríguez Buzón. «A compás de cera llora / cuando viene de regreso, / quedando en el aire preso / todo grito que le implora. / Su luz el rostro le dora / dibujándolo en sonrisas / y al dejar Caballerizas, / los blancos muros rozando, / una voz leva cantando / al son de los guardabrisas». Estos versos, dedicados a la Virgen de Gracia, se hallan reproducidos en un azulejo colocado en la fachada de la casa número 3.

El cierre de la iglesia de San Roque, y el consecuente traslado de la hermandad a otra sede, se saldaría con la pérdida de esta estampa clásica de la Semana Santa sevillana. Una consecuencia que podría evitarse si, como apuntan, se produjese el traslado a la vecina iglesia de San Ildefonso. Por la calle Caballerizas también pasó Los Negritos, cuando los antiguos vecinos de la calle tenían que cerrar los balcones para que el Crucificado de la Fundación pudiera pasar, debido a la estrechez de la calle. También pasó en alguna ocasión por esta céntrica vía la hermandad de La Candelaria.

También existen referencias en la literatura, el Nobel Camilo José Cela, a su paso por Sevilla, recuerda esta calle al dirigirse al convento de San Leandro. «Por la calle de Caballerizas el vagabundo se pone en el convento de monjas de San Leandro».